La Cata Flamenca de Montilla posee una larga tradición y un gran atractivo turístico para el resto del país por casar dos potencialidades de la zona: el vino y el flamenco. De hecho, el certamen se celebra dentro de la Fiesta de la Vendimia Montilla-Moriles, junto a la Fiesta del Vino y la Tapa y otros concursos y actividades culturales que tienen lugar el primer fin de semana de septiembre de cada año en la localidad montillana.
Se conmemora, así, la cosecha de la uva de los pagos que conforman la prestigiosa Denominación de Origen Montilla-Moriles, y aunque los orígenes de la Fiesta de la Vendimia se remontan al siglo XIX, la Cata Flamenca comienza a celebrarse hace treinta y ocho años. Es decir, en la década de los 70, justo cuando la fiesta es declarada De Interés Turístico Nacional.
En sus primeros años de andadura han destacado las actuaciones de Antonio Mairena, Fosforito, José Menese, El Lebrijano, Camarón de la Isla, Enrique Morente, Paco de Lucía, Melchor de Marchena y Los Bolecos, entre otros, y en la actualidad se combinan el elenco de grandes maestros con figuras consagradas del flamenco como Estrella Morente, Arcángel, Guillermo Cano, Antonio José Mejías, Daniel Navarro, Jesús Zarrías o Antonio Carrión.